中文同义词:2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基;四甲基哌啶氧化物;TEMPO2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,FREERADICAL,98+%;四甲基哌啶氧自由基,98+%;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基;四甲基哌啶氧;2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物(TEMPO)
英文名称:2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy
英文同义词:2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperinedinyloxy;TEMPO,FREERADICAL;TEMPO;2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidyloxy;2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxy;2,2',6,6'-Tetramethylpiperidin-1-oxyl;2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl;2,2,6,6-Tetramethylpiperidine1-oxide
CAS号:2564-83-2
分子式:C9H18NO*
分子量:156.25
EINECS号:219-888-8
理化性质:2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,缩写为TEMPO,是一种哌啶类的氮氧自由基。TEMPO为橘红色易升华结晶或液体,易溶于水、乙醇和苯等溶剂。其具有捕获自由基和猝灭单线态氧的功能,且是一种非常有效的氧化催化剂,能将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮。由于四个甲基的位阻效应,TEMPO对光热均较为稳定是一种非常有效的氧化催化剂,能将伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等特点。
用途:TEMPO在化学、生物学、食品工业、农业等领域都有较为广泛的应用。它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能。在高分子化学中用作自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂、热降解抑制剂和光、热稳定剂,也能与活性链自由基结合为共价休眠种。共价休眠种可再均裂为链自由基,再增长。在有机合成中用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂,用于将伯醇氧化为醛,具高选择性,不再氧化至羧酸;将仲醇氧化为酮。TEMPO/NaClO/NaBr是一个可以循环再生的氧化体系,其中真正的氧化剂是NaClO将TEMPO氧化生成的中间体N-oxoammonium离子,伯羟基亲核进攻该离子,羟基被氧化为羧基,该离子则转变为羟胺,羟胺再经共氧化剂氧化为N-oxoammonium离子,如此循环下去。其它含有TEMPO的氧化体系也有很多。
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